1985年1月18日，蒙托利沃出生在意大利北方小镇卡拉瓦乔。这里距离米兰只有30分钟车程，但地理上属于贝尔加莫省。从小时候开始，蒙托利沃就对除足球之外的其他运动都没有兴趣，这份专注也让他顺利进入了亚特兰大青训营——意大利最棒的球星生产线之一。蒙托利沃年少成名，很早就有“新巴乔”之类的称谓，在将巴乔视为偶像的同时，蒙托利沃也把托蒂和鲁伊-科斯塔当成学习的典范，但是把蒙托利沃和皮尔洛比较之后就会发现蒙托利沃和皮尔洛有惊人的相似之处：技术全面，柔韧性好，年少便被认为天才前腰，后来位置逐渐发生变化，U21国家队中场核心。或许随着年龄的增长，以及意大利传统的位置后移传统，蒙托利沃将成为皮尔洛的接班人。